SN2 उदाहरण: विस्तृत अंतर्दृष्टि और तथ्य

इस लेख में, हम न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया तंत्र यानी एस . की ओर एक करीब दृष्टिकोण रखने जा रहे हैं_N2 उपयुक्त sn2 उदाहरणों का उपयोग करते हुए और हमें इस तंत्र का विश्लेषण करने की आवश्यकता क्यों है।

हम तंत्र का विस्तार से अध्ययन करेंगे S_N2 उदाहरण, तंत्र को प्रभावित करने वाले कारक जैसे न्यूक्लियोफाइल ताकत, कार्बन कंकाल, छोड़ने वाला समूह, विलायक इत्यादि। प्रतिक्रिया में शामिल स्टीरियोकेमिस्ट्री, दर-निर्धारण कारक और वांछित परिणाम प्राप्त करने के लिए प्रतिक्रिया करने के स्वस्थ तरीके।

सबसे पहले, हमें यह जानने की आवश्यकता क्यों है कि प्रतिक्रिया किस तंत्र का पालन करेगी? यह केवल इसलिए है क्योंकि यह उत्पादों की अच्छी उपज प्राप्त करने के लिए किसी पदार्थ को प्रतिक्रिया करने के लिए आवश्यक परिस्थितियों के प्रकार की भविष्यवाणी करने में मदद करता है। इसलिए हमारे पास का उपयोग करके निकट दृष्टिकोण होगा S_N2 उदाहरण।

नोट: प्रतिक्रिया की दर न्यूक्लियोफाइल और सब्सट्रेट दोनों की एकाग्रता पर निर्भर करती है।

नाम_N2 न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए खड़ा है - दूसरे क्रम की प्रतिक्रिया। इस प्रतिक्रिया तंत्र में, एक न्यूक्लियोफाइल एक सब्सट्रेट पर हमला करता है और एक छोड़ने वाला समूह छोड़ देता है और यह एक साथ होता है। प्रतिक्रिया केवल एक ही चरण में होती है।

ऊपरोक्त में प्रतिक्रिया S का_N2 उदाहरण OH एक न्यूक्लियोफाइल हमलों के रूप में कार्य करता है और साथ ही क्लोरीन जो एक अच्छा छोड़ने वाला समूह है, OH आता है और उस बिंदु पर जुड़ जाता है।

S . को प्रभावित करने वाले कारक_N2 तंत्र:

• न्यूक्लियोफाइल ताकत

• कार्बन कंकाल

• समूह छोड़ना

• विलायक

न्यूक्लियोफाइल: यह तंत्र में एक बहुत ही महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है क्योंकि यह प्रतिक्रिया की दर निर्धारित करता है और न्यूक्लियोफाइल जितना तेज होगा प्रतिक्रिया उतनी ही तेज होगी। उदासीन अणुओं की तुलना में ऋणावेशित जातियाँ अधिक न्यूक्लियोफिलिक होती हैं। अन्य न्यूक्लियोफाइल्स पर OH को प्राथमिकता दी जाती है क्योंकि यह एक आयन है और इसलिए बहुत प्रतिक्रियाशील है।

कार्बन कंकाल: यह हमेशा तृतीयक कार्बन पर प्राथमिक कार्बन को प्राथमिकता देता है क्योंकि यदि कार्बन को स्टेरिक बाधा के कारण अधिक प्रतिस्थापित (तृतीयक) किया जाता है तो न्यूक्लियोफाइल के लिए सब्सट्रेट पर हमला करना मुश्किल हो जाता है।

नोट: मिथाइल और प्राथमिक एल्काइल समूह हमेशा S . द्वारा प्रतिक्रिया करते हैं_N2 तंत्र और S . द्वारा कभी नहीं_N1 तंत्र क्योंकि यह कार्बोकेशन नहीं बना सकता है।

समूह छोड़ना: यदि छोड़ने वाला समूह अच्छा है तो प्रतिक्रिया तेजी से आगे बढ़ेगी जिसके परिणामस्वरूप प्रतिक्रिया की दर में वृद्धि होगी। आमतौर पर, कमजोर आधार अच्छे छोड़ने वाले समूह होते हैं जिनमें हैलाइड I-, Cl- और Br- भी H के आयन शामिल होते हैं।₂O. हैलाइड जैसे समूहों को छोड़ने के लिए महत्वपूर्ण कारक सी-हैलाइड बांड की ताकत और हैलाइड के आयन की स्थिरता है।

स्टीरियोकेमिस्ट्री: जब छोड़ने वाला समूह एक चिरल कार्बन से जुड़ा होता है, तो सब्सट्रेट के विन्यास का उलटा होता है। ऐसा इसलिए होता है क्योंकि न्यूक्लियोफाइल छोड़ने वाले समूह के ठीक विपरीत हमला करता है।

संक्रमण की स्थिति हमें उन संरचनाओं के प्रकार के बारे में बताता है जो मज़बूती से प्रतिक्रिया करते हैं और प्रतिक्रिया की स्टीरियोकेमिस्ट्री।

विलायक का प्रभाव: यह ज्यादातर ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक में किया जाता है क्योंकि ध्रुवीय विलायक सीएक्स बंधन के पृथक्करण में सहायक होता है जहां एक्स छोड़ने वाला समूह होता है और एप्रोटिक सॉल्वैंट्स छोड़ने वाले समूह को हल करते हैं जिससे प्रतिक्रिया तेज हो जाती है।

प्रतिक्रिया तंत्र को प्रभावित करने वाले अन्य कारक का उपयोग sn2 उदाहरण:

जब आसन्न सी = सी या सी = ओ सिस्टम मौजूद होते हैं, तो वे प्रतिक्रिया तंत्र की दर में वृद्धि करते हैं। एस पर विचार करें_Nएलिल ब्रोमाइड के 2 उदाहरण, यह एल्कोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है और ईथर बनाता है। यह देखा गया है कि S . में_Nएलिल ब्रोमाइड के 2 तंत्र यौगिक तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं क्योंकि प्रणाली जो दोहरे बंधन से सटी हुई है, संयुग्मन द्वारा संक्रमण की स्थिति को स्थिर करती है।

प्रतिक्रिया के केंद्र में मौजूद p कक्षीय दो आंशिक बंधन बनाता है जिसमें केवल दो इलेक्ट्रॉन (इलेक्ट्रॉन-कमी) होते हैं, इसलिए अतिरिक्त इलेक्ट्रॉन घनत्व आसन्न प्रणाली से एकत्र किया जा सकता है जो संक्रमण की स्थिति को स्थिर करता है और इसलिए प्रतिक्रिया की दर बढ़ जाती है।

S_N2 उदाहरण: बेंज़िल ब्रोमाइड और एल्कोक्साइड बेंज़िल ईथर देने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं

S . की उपरोक्त प्रतिक्रिया में_N2 उदाहरण, अमीन अमीनोकेटोन बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है जो इसमें महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है संश्लेषण दवाओं का।

अधिकतर अल्कोहल समूह छोड़ने के लिए अच्छा नहीं है, इसलिए इस समस्या को हल करने के लिए:

• हम OH समूह को प्रबल अम्ल से प्रोटोनेट कर सकते हैं। यह अल्कोहल को संबंधित ऑक्सोनियम आयन में बदल देता है जिसे पानी के रूप में खो दिया जा सकता है।

• हम जानते हैं कि सल्फोनेट अच्छा छोड़ने वाला समूह है, इसलिए हम टॉसिल समूह का उपयोग कर सकते हैं जैसे कि टॉसिल क्लोराइड या मेसिल क्लोराइड, एच को टॉसिल समूह से प्रतिस्थापित कर सकते हैं जिसके परिणामस्वरूप एल्काइल सल्फोनेट होता है।

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नाइट्रोजन न्यूक्लियोफाइल के साथ प्रतिक्रिया:

ऐमीन महान नाभिकरागी होते हैं लेकिन अमोनिया और ऐल्किल हैलाइडों की अभिक्रिया से हमेशा एकल उत्पाद नहीं बनते हैं। ऐसा इसलिए है क्योंकि प्रतिस्थापन से बनने वाला उत्पाद प्रारंभिक सामग्री की तरह लगभग समान रूप से न्यूक्लियोफिलिक होता है और इसलिए प्रतिक्रिया में एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिस्पर्धा करता है।

यह क्षारीकरण निरंतर द्वितीयक, तृतीयक के निर्माण की ओर ले जाता है और केवल गैर-न्यूक्लियोफिलिक टेट्रा-एल्काइलमोनियम आयन के निर्माण पर रुकता है। एल्काइल का यह अतिरिक्त समूह इलेक्ट्रॉन घनत्व को N पर धकेलता है जिसके परिणामस्वरूप उत्पाद पिछले वाले की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील हो जाता है।

अमोनिया को एजाइड आयन से बदलकर इस समस्या को दूर किया जा सकता है। यह एक त्रिपरमाण्विक प्रजाति है जो इसके दोनों सिरों पर न्यूक्लियोफिलिक है। यह इलेक्ट्रॉनों से बनी एक पतली छड़ है जो सभी प्रकार के इलेक्ट्रोफिलिक साइट में खुद को सम्मिलित करने में सक्षम है। इसकी उपलब्धता जल में घुलनशील सोडियम लवण NaN . के रूप में है₃.

एज़ाइड केवल एक बार एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है क्योंकि बनने वाला उत्पाद यानी एल्काइल हैलाइड अब न्यूक्लियोफिलिक अवस्था में नहीं है।

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आइए S . के संभावित ऊर्जा प्रोफाइल के करीब पहुंचें_N2 प्रतिक्रिया।

जब हम आवर्त सारणी में बाएं से दाएं जाते हैं तो न्यूक्लियोफिलिसिटी कम हो जाती है और उसके बाद बाएं से दाएं इलेक्ट्रोनगेटिविटी में वृद्धि होती है। इसलिए उच्च इलेक्ट्रोनगेटिविटी प्रतिकूल है क्योंकि एस में सब्सट्रेट को दान के लिए कसकर पकड़े हुए इलेक्ट्रॉन अपेक्षाकृत कम उपलब्ध हैं_N2 प्रतिक्रिया। इसलिए OH को F- और NH . से अधिक न्यूक्लियोफिलिक कहा जाता है₃ H . से अधिक न्यूक्लियोफिलिक है₂O.

नोट: नरम न्यूक्लियोफाइल की तुलना में कठोर न्यूक्लियोफाइल प्रतिक्रिया की दर को बढ़ाते हैं।

S . की संभावित ऊर्जा प्रोफ़ाइल_Nऊपर दिए गए 2 तंत्र से पता चलता है कि केवल एक संक्रमण अवस्था मौजूद है और अभिकारक और उत्पाद के बीच मध्यवर्ती का कोई गठन नहीं है क्योंकि यह एक एकल चरण प्रतिक्रिया है। अभिकारकों की ऊर्जा उत्पादों की तुलना में थोड़ी अधिक होती है क्योंकि प्रतिक्रिया एक ऊष्माक्षेपी प्रतिक्रिया होती है।

संक्रमण अवस्था की ऊर्जा काफी अधिक होती है क्योंकि इसमें दो आंशिक बंधों से युक्त पांच-समन्वित कार्बन परमाणु शामिल होते हैं। सबसे ऊपरी भाग पर स्थित पहाड़ी Sn2 प्रतिक्रिया की संक्रमण अवस्था से मेल खाती है। सक्रियण की मुक्त ऊर्जा अभिकारकों और संक्रमण अवस्था के बीच मुक्त ऊर्जा के अंतर से मेल खाती है।

एक प्रतिक्रिया के लिए मुक्त ऊर्जा परिवर्तन अभिकारकों और उत्पादों के बीच मुक्त ऊर्जा के अंतर से मेल खाता है। एक प्रतिक्रिया तेजी से घटित होगी जब सक्रियण की उच्च मुक्त ऊर्जा वाले की तुलना में सक्रियण की कम मुक्त ऊर्जा होगी।

हार्ड न्यूक्लियोफाइल में शामिल हैं- H-, CH3-

मध्यम न्यूक्लियोफाइल - आरओ-, आर-एनएच-

सॉफ्ट न्यूक्लियोफाइल - Cl-,

आम सवाल-जवाब-

1. ध्रुवीय प्रोटिक सॉल्वैंट्स में Sn2 प्रतिक्रिया तंत्र अनुकूल या धीमा क्यों नहीं है?

उत्तर: ऐसा इसलिए है क्योंकि न्यूक्लियोफाइल ध्रुवीय प्रोटिक सॉल्वैंट्स द्वारा सॉल्व किए जाते हैं जो Sn2 तंत्र में भाग लेने की क्षमता को रोकता है।

2. एक प्रतिक्रिया में जहां CH3 न्यूक्लियोफाइल है, नीचे कौन सा तेजी से आगे बढ़ेगा a) CH3-Br b) CH3-I?

उत्तर CH3-I के साथ प्रतिक्रिया तेज होगी क्योंकि I- अच्छा छोड़ने वाला समूह है, यह Br की तुलना में अधिक स्थिर है क्योंकि इसमें चार्ज घनत्व कम है।

3. Sn2 अभिक्रियाएँ प्राथमिक कार्बन को तरजीह क्यों देती हैं?

उत्तर। ऐसा इसलिए है क्योंकि यदि कार्बन को देय स्टेरिक बाधा से अधिक प्रतिस्थापित किया जाता है तो न्यूक्लियोफाइल के लिए सब्सट्रेट पर हमला करना मुश्किल हो जाता है।

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